褚遂良当上李世民的近臣之后，没有采取明哲保身的做法，而是继续规劝李世民。

李世民想亲自出征高丽，对身边的侍臣说：“高丽的莫离支这个叛贼杀了高丽王，虐待役使高丽的人民。出师抚慰高丽的人民讨伐莫离支，应当趁这个机会，现在因为莫离支反叛亲君肆虐百姓，讨伐他非常容易。”

褚遂良连忙直谏说：“陛下兵机神算，人不能知。从前隋末政治混乱，陛下亲手平定敌贼。到北狄侵犯边疆，西蕃失礼，陛下想命令将领攻打它们，群臣没有不苦言劝谏的，陛下独自决断进军讨伐，结果都被治除平定。境内的人民，域外的国家，害怕神威而恐惧屈服，是因为您的这个举动。现在陛下准备兴师征伐辽东，臣心里迷惑。为什么呢？陛下的神威武勇，不比前代的帝王，军队既然渡海伐辽，只期望攻克获胜，万一不能取胜，没有威力向远方显示，如果再发动忿怒的兵众，就安危难测了。”

李世民认为他说得很对。

高丽莫离支害怕李世民去攻打，当下派遣使者进贡白金。

褚遂良对李世民说：“莫离支虐杀他的君主，他的罪过九族所不容，陛下因此举兵，准备抚慰高丽百姓征伐莫离支，为辽山人民的君主受辱报仇雪耻。古时候，讨伐杀君的叛贼，不受他的贿赂。从前杀君的叛臣宋督送给鲁国国君郜鼎，鲁桓公接受了郜鼎，把它安放在太庙里，臧哀伯劝谏说‘国君显示德行禁止邪恶，而今消灭德行建立邪恶，而在太庙安置叛贼贿赂的器物，百官仿效它，又怎么诛灭叛贼呢？武王攻取商，把九鼎迁到洛邑，义士还有非议他的，何况把显示邪恶叛乱的贿赂器物安置在太庙，这像什么样子呢？’《春秋》这部书，百王效法，如果收受背叛君主之人的器物，接纳杀君逆贼的朝贡，不认为是过错，怎么讨伐？臣认为莫离支所献的白金，自然不能接受。”

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